Tak hneď na úvod ďalší: napriek štandardne používanému singuláru, vitamín E v skutočnosti nie je iba jedna zlúčenina. Naopak, tvorí ho skupina až ôsmich vzájomne si podobných molekúl – štyroch tokoferolov a štyroch tokotrienolov. Ich exotické názvy sú odvodené z gréckych slov „τοκετός" (pôrod) a „φέρνω" (priniesť), pričom koncovka „ol“ odkazuje na prítomnosť alkoholovej (OH) skupiny v ich chemickej štruktúre. Nuž, a to názvoslovie má celkom zaujímavú históriu.
V roku 1922 si americkí embryológovia Herbert McLean Evans a Katherine Scott Bishopová všimli, že prídavok rastlinného oleja do stravy potkanov je nevyhnutný pre ich úspešné rozmnožovanie. Gravidné samice, ktoré obilninový extrakt nedostávali, totiž vôbec neboli schopné donosiť a následne porodiť zdravé mláďatá. Vedecký tandem logicky usúdil, že dôvodom bude asi (ne)prítomnosť kľúčovej, dovtedy ešte neznámej zlúčeniny v potrave hlodavcov a pracovne ju nazvali vitamín E. Nemýlili sa, lebo v roku 1935 bola z oleja pšeničných klíčkov naozaj izolovaná fyziologicky aktívna molekula, ktorá vzápätí dostala svoj príznačný názov – tokoferol – čiže „alkohol napomáhajúci pôrodu“. O tri roky neskôr ho prvýkrát synteticky pripravil švajčiarsky chemik Paul Karrer, ktorý bol, mimochodom, za výskum iných vitamínov (A, B2) ocenený v roku 1937 Nobelovou cenou za chémiu.
.zloženie
Postupom času sa zistilo, že okrem objaveného „potkanieho“ tokoferolu existujú aj ďalšie príbuzné molekuly, ktoré taktiež vykazujú biologické účinky, charakteristické pre vitamín E. Dnes už vieme, že tých zlúčenín je dokopy osem a delia sa na spomínané dve skupiny. Obe zároveň pozostávajú zo štyroch veľmi podobných chemických jedincov, ktoré sa označujú prvými písmenami gréckej abecedy: poznáme teda alfa-, beta-, gama-, delta-tokoferoly a alfa-, beta-, gama-, delta-tokotrienoly. (Poznámka pre fajnšmekrov: predpony názvov charakterizujú miesto a stupeň metylácie fenolického jadra chromanolovej subštruktúry).
Spoločnou vlastnosťou členov rodiny vitamínu E je okrem ich značnej molekulárnej podobnosti aj vynikajúca rozpustnosť v tukoch. Nuž, a tá úzko súvisí práve s ich konkrétnou chemickou štruktúrou. Všetkých osem „éčiek“ totiž obsahuje vo svojich molekulách dlhé, vodu odpudzujúce (hydrofóbne) uhlíkaté reťazce, vďaka ktorým môžu holdovať svojej typickej záľube v „mastnom“ prostredí. Vzájomne sa líšia iba tým, že zatiaľ čo lipofilné reťazce u tokoferolov pozostávajú výlučne z jednoduchých (C–C) väzieb, príslušné „tuk-milujúce“ substituenty u tokotrienolov ich obsahujú aj dvojité (C=C). Mimochodom, práve z ich pomenovania (ako alkénov) pochádza časť názvu tokotrienolov (alkÉN = tokotriENol).
.zdroje
Keďže ľudské telo nie je schopné samo si produkovať vitamín E, druh Homo sapiens je štandardne odkázaný na jeho príjem v každodennej strave. Pričom je zaujímavé, že tak tokoferoly, ako aj tokotrienoly sú v prírode produkované výlučne rastlinami. Preto asi nikoho neprekvapí, že hlavným potravinovým zdrojom vitamínu E sú buď olejnaté semená, hlavne orechy a mandle, avokádo, alebo listová zelenina (šalát, špenát).
Zatiaľ čo Európania prijímajú vďaka hojnej konzumácii slnečnicového a olivového oleja hlavne alfa-tokoferol, obľúbenosť kukuričného a sójového oleja v Amerike zabezpečuje obyvateľom Nového sveta prísun najmä gama-tokoferolu. Čo sa týka medicínsky odporúčaných dávok vitamínu E, súčasné hodnoty sa pohybujú v rozmedzí od 6 mg pre deti až do 15 mg denne pre dospelých. (Dávky sa zvyknú udávať aj v tzv. medzinárodných jednotkách IU, pričom platí, že jedna jednotka zodpovedá približne trištvrte miligramu alfa-tokoferolu). V tomto kontexte je dôležité vedieť najmä to, že vzhľadom na svoju tukorozpustnosť sa vitamín E najlepšie absorbuje z pokrmu, obsahujúceho aspoň trochu tuku. (Práve preto obsahujú komerčné vitamínové preparáty s obsahom tokoferolu – či už sú to tekuté kvapky, alebo pevné tobolky – ako médium najčastejšie rastlinný olej). A tiež asi príde vhod aj ten poznatok, že vitamín E (obzvlášť tokotrienol) je extrémne svetlocitlivý. Skladovať ho v tmavých fľaštičkách bude teda vcelku rozumné.
.účinky
Ďalším z dlhého radu paradoxov vitamínu E je fakt, že hoci sú jeho zlúčeniny známe už takmer storočie, ešte stále nemáme dostatok relevatných informácií pre detailné pochopenie biochemického mechanizmu ich fyziologických účinkov v ľudskom organizme. Dodnes najpreštudovanejšou molekulou v tomto zmysle je alfa-tokoferol, ktorý je nielen najaktívnejšou molekulou, ale súčasne je považovaný aj za kľúčového nositeľa známych vitamínových funkcií celej rodiny „éčok“.
Vo vedeckých kruhoch prevláda všeobecný názor, že ide o potentný lipofilný antioxidant, ktorý udržiava hladinu reaktívnych voľných radikálov v našom tele vo fyziologickej norme. Takýmto spôsobom pomáha zabezpečovať správne fungovanie bunkových membrán rozličných tkanív. V tejto súvislosti sa napríklad zistilo, že v dôsledku nedostatočného príjmu vitamínu E dochádza k vážnemu oxidačnému poškodeniu červených krviniek, čo môže vyústiť až do nebezpečnej chudokrvnosti.
Výnimočná antioxidačná schopnosť bola zároveň aj dôvodom na príliš optimistické nádeje, že vitamín E bude fungovať ako univerzálny „liek“ na mnohé patologické stavy súvisiace s nadmernou koncentráciou voľných radikálov, akými sú kardiovaskulárne alebo onkologické ochorenia. Ako však neskôr vysvitlo, boli to predčasné a neodôvodnené predpoklady. Početné klinické štúdie totiž nepreukázali, že by rutinné užívanie vitamínu E predstavovalo účinnú prevenciu alebo znižovalo úmrtnosť pri kardiovaskulárnych ochoreniach. Rovnako sa nepotvrdila ani druhá hypotéza, že by tokoferoly mohli vďaka svojim antioxidačným vlastnostiam vykazovať protirakovinový účinok. Ba práve naopak – prekvapujúco sa totiž pozorovalo síce malé, ale predsa len zvýšené riziko vzniku rakoviny prostaty u tých mužov, ktorí dlhodobo užívali preparáty s nadmerným obsahom vitamínu E (viac ako 400 IU denne).
Vitamín E však zároveň vykazuje aj také biologické účinky, ktoré nemusia nutne súvisieť s jeho antioxidačným potenciálom. Alfa-tokoferol dokáže napríklad ovplyvňovať aktivitu konkrétnych ľudských chromozómov (modifikáciou génovej expresie) a plní aj špecifickú úlohu v mozgových neurónoch zapojených do regulácie koordinovaných pohybov. A ukazuje sa, že tokoferol má s mozgom čo dočinenia ešte podstatne viac. Nedávno boli zverejnené výsledky 6-ročnej klinickej štúdie na švédskych dôchodcoch a ukázalo sa, že vysoké dávky vitamínu E významne znižujú riziko vzniku Alzheimerovej choroby u seniorov. Akurát vzhľadom na známy prokarcinogénny efekt megadávok u mužov bude táto sľubná medicínska indikácia tokoferolov relevantná asi len pre staršie dámy.
Výskum však značne pokročil aj v skupine menej prominentných členov E-vitamínového klubu: najnovšie výsledky tokotrienolov naznačujú ich potenciálne využitie v prevencii poškodenia mozgu zasiahnutého mŕtvicou. Testy (zatiaľ na myšiach a psoch) totiž ukázali, že tokotrienoly sú schopné ochrániť citlivé neuróny pred ich nezvratným poškodením, ktoré je častým dôsledkom mozgovej porážky. Kľúčové pritom bolo, že na rozdiel od tokoferolov, v prípade tokotrienolov sa neuroprotektívny efekt pozoroval už pri relatívne nízkych a hlavne netoxických dávkach. Čo je nepochybne sľubná štartovacia pozícia pre následné humánne testy. A v prípade, že dopadnú naozaj dobre, budeme mať v rukách ďalšiu úžasnú prírodnú molekulu, ktorá pomáha chorým a robí ich život znesiteľnejším. Veľmi držíme palce.
Autor je chemik
V roku 1922 si americkí embryológovia Herbert McLean Evans a Katherine Scott Bishopová všimli, že prídavok rastlinného oleja do stravy potkanov je nevyhnutný pre ich úspešné rozmnožovanie. Gravidné samice, ktoré obilninový extrakt nedostávali, totiž vôbec neboli schopné donosiť a následne porodiť zdravé mláďatá. Vedecký tandem logicky usúdil, že dôvodom bude asi (ne)prítomnosť kľúčovej, dovtedy ešte neznámej zlúčeniny v potrave hlodavcov a pracovne ju nazvali vitamín E. Nemýlili sa, lebo v roku 1935 bola z oleja pšeničných klíčkov naozaj izolovaná fyziologicky aktívna molekula, ktorá vzápätí dostala svoj príznačný názov – tokoferol – čiže „alkohol napomáhajúci pôrodu“. O tri roky neskôr ho prvýkrát synteticky pripravil švajčiarsky chemik Paul Karrer, ktorý bol, mimochodom, za výskum iných vitamínov (A, B2) ocenený v roku 1937 Nobelovou cenou za chémiu.
.zloženie
Postupom času sa zistilo, že okrem objaveného „potkanieho“ tokoferolu existujú aj ďalšie príbuzné molekuly, ktoré taktiež vykazujú biologické účinky, charakteristické pre vitamín E. Dnes už vieme, že tých zlúčenín je dokopy osem a delia sa na spomínané dve skupiny. Obe zároveň pozostávajú zo štyroch veľmi podobných chemických jedincov, ktoré sa označujú prvými písmenami gréckej abecedy: poznáme teda alfa-, beta-, gama-, delta-tokoferoly a alfa-, beta-, gama-, delta-tokotrienoly. (Poznámka pre fajnšmekrov: predpony názvov charakterizujú miesto a stupeň metylácie fenolického jadra chromanolovej subštruktúry).
Spoločnou vlastnosťou členov rodiny vitamínu E je okrem ich značnej molekulárnej podobnosti aj vynikajúca rozpustnosť v tukoch. Nuž, a tá úzko súvisí práve s ich konkrétnou chemickou štruktúrou. Všetkých osem „éčiek“ totiž obsahuje vo svojich molekulách dlhé, vodu odpudzujúce (hydrofóbne) uhlíkaté reťazce, vďaka ktorým môžu holdovať svojej typickej záľube v „mastnom“ prostredí. Vzájomne sa líšia iba tým, že zatiaľ čo lipofilné reťazce u tokoferolov pozostávajú výlučne z jednoduchých (C–C) väzieb, príslušné „tuk-milujúce“ substituenty u tokotrienolov ich obsahujú aj dvojité (C=C). Mimochodom, práve z ich pomenovania (ako alkénov) pochádza časť názvu tokotrienolov (alkÉN = tokotriENol).
.zdroje
Keďže ľudské telo nie je schopné samo si produkovať vitamín E, druh Homo sapiens je štandardne odkázaný na jeho príjem v každodennej strave. Pričom je zaujímavé, že tak tokoferoly, ako aj tokotrienoly sú v prírode produkované výlučne rastlinami. Preto asi nikoho neprekvapí, že hlavným potravinovým zdrojom vitamínu E sú buď olejnaté semená, hlavne orechy a mandle, avokádo, alebo listová zelenina (šalát, špenát).
Zatiaľ čo Európania prijímajú vďaka hojnej konzumácii slnečnicového a olivového oleja hlavne alfa-tokoferol, obľúbenosť kukuričného a sójového oleja v Amerike zabezpečuje obyvateľom Nového sveta prísun najmä gama-tokoferolu. Čo sa týka medicínsky odporúčaných dávok vitamínu E, súčasné hodnoty sa pohybujú v rozmedzí od 6 mg pre deti až do 15 mg denne pre dospelých. (Dávky sa zvyknú udávať aj v tzv. medzinárodných jednotkách IU, pričom platí, že jedna jednotka zodpovedá približne trištvrte miligramu alfa-tokoferolu). V tomto kontexte je dôležité vedieť najmä to, že vzhľadom na svoju tukorozpustnosť sa vitamín E najlepšie absorbuje z pokrmu, obsahujúceho aspoň trochu tuku. (Práve preto obsahujú komerčné vitamínové preparáty s obsahom tokoferolu – či už sú to tekuté kvapky, alebo pevné tobolky – ako médium najčastejšie rastlinný olej). A tiež asi príde vhod aj ten poznatok, že vitamín E (obzvlášť tokotrienol) je extrémne svetlocitlivý. Skladovať ho v tmavých fľaštičkách bude teda vcelku rozumné.
.účinky
Ďalším z dlhého radu paradoxov vitamínu E je fakt, že hoci sú jeho zlúčeniny známe už takmer storočie, ešte stále nemáme dostatok relevatných informácií pre detailné pochopenie biochemického mechanizmu ich fyziologických účinkov v ľudskom organizme. Dodnes najpreštudovanejšou molekulou v tomto zmysle je alfa-tokoferol, ktorý je nielen najaktívnejšou molekulou, ale súčasne je považovaný aj za kľúčového nositeľa známych vitamínových funkcií celej rodiny „éčok“.
Vo vedeckých kruhoch prevláda všeobecný názor, že ide o potentný lipofilný antioxidant, ktorý udržiava hladinu reaktívnych voľných radikálov v našom tele vo fyziologickej norme. Takýmto spôsobom pomáha zabezpečovať správne fungovanie bunkových membrán rozličných tkanív. V tejto súvislosti sa napríklad zistilo, že v dôsledku nedostatočného príjmu vitamínu E dochádza k vážnemu oxidačnému poškodeniu červených krviniek, čo môže vyústiť až do nebezpečnej chudokrvnosti.
Výnimočná antioxidačná schopnosť bola zároveň aj dôvodom na príliš optimistické nádeje, že vitamín E bude fungovať ako univerzálny „liek“ na mnohé patologické stavy súvisiace s nadmernou koncentráciou voľných radikálov, akými sú kardiovaskulárne alebo onkologické ochorenia. Ako však neskôr vysvitlo, boli to predčasné a neodôvodnené predpoklady. Početné klinické štúdie totiž nepreukázali, že by rutinné užívanie vitamínu E predstavovalo účinnú prevenciu alebo znižovalo úmrtnosť pri kardiovaskulárnych ochoreniach. Rovnako sa nepotvrdila ani druhá hypotéza, že by tokoferoly mohli vďaka svojim antioxidačným vlastnostiam vykazovať protirakovinový účinok. Ba práve naopak – prekvapujúco sa totiž pozorovalo síce malé, ale predsa len zvýšené riziko vzniku rakoviny prostaty u tých mužov, ktorí dlhodobo užívali preparáty s nadmerným obsahom vitamínu E (viac ako 400 IU denne).
Vitamín E však zároveň vykazuje aj také biologické účinky, ktoré nemusia nutne súvisieť s jeho antioxidačným potenciálom. Alfa-tokoferol dokáže napríklad ovplyvňovať aktivitu konkrétnych ľudských chromozómov (modifikáciou génovej expresie) a plní aj špecifickú úlohu v mozgových neurónoch zapojených do regulácie koordinovaných pohybov. A ukazuje sa, že tokoferol má s mozgom čo dočinenia ešte podstatne viac. Nedávno boli zverejnené výsledky 6-ročnej klinickej štúdie na švédskych dôchodcoch a ukázalo sa, že vysoké dávky vitamínu E významne znižujú riziko vzniku Alzheimerovej choroby u seniorov. Akurát vzhľadom na známy prokarcinogénny efekt megadávok u mužov bude táto sľubná medicínska indikácia tokoferolov relevantná asi len pre staršie dámy.
Výskum však značne pokročil aj v skupine menej prominentných členov E-vitamínového klubu: najnovšie výsledky tokotrienolov naznačujú ich potenciálne využitie v prevencii poškodenia mozgu zasiahnutého mŕtvicou. Testy (zatiaľ na myšiach a psoch) totiž ukázali, že tokotrienoly sú schopné ochrániť citlivé neuróny pred ich nezvratným poškodením, ktoré je častým dôsledkom mozgovej porážky. Kľúčové pritom bolo, že na rozdiel od tokoferolov, v prípade tokotrienolov sa neuroprotektívny efekt pozoroval už pri relatívne nízkych a hlavne netoxických dávkach. Čo je nepochybne sľubná štartovacia pozícia pre následné humánne testy. A v prípade, že dopadnú naozaj dobre, budeme mať v rukách ďalšiu úžasnú prírodnú molekulu, ktorá pomáha chorým a robí ich život znesiteľnejším. Veľmi držíme palce.
Autor je chemik
Ak ste našli chybu, napíšte na web@tyzden.sk.